Как вы думаете: если человек нерешительный и скромный нужно его подталкивать к решительности или же помогать ему решать его нестандартные проблемы типа "А я не могу сказать ему это в лицо"? Как сделать такого человека смелым?

Переубедить. Объяснить, что скромность - это хорошо, но далеко не всегда. Обычно люди подстраиваются под других людей и если начальник видит, что его подчиненный скромный - начинает на нем в рай выезжать. Также и в отношениях между парнем и девушкой: нельзя показывать девушке, что ты всегда в состоянии за нее расплатиться, иначе на шею сядет.

Ага, это точно, сколько таких случаев было

может побольше рассказать не решительному о том человеке. дать понять что тот не такой уж и страшный.
и вообще смотря что сказать... в некоторых случаях лучше промолчать.

Mitch писав:нельзя показывать девушке, что ты всегда в состоянии за нее расплатиться, иначе на шею сядет.

страшный вы человек, Mitch